路飞与女帝第一次见面是在《海贼王》第一百三十四集中。

在这一集中，路飞和他的船员们到达了新世界的一个岛屿——弗拉米岛。在这里，他们被女帝卡莉法的手下抓住，并被带到了她的宫殿中。

在宫殿中，路飞与女帝第一次正式见面。女帝卡莉法是一个非常强大和残忍的人物，她掌握着弗拉米岛的一切，并且拥有着强大的实力和能力。在见面时，女帝卡莉法给人留下了非常深刻的印象，她的气场和实力都让人感到非常的震撼。

路飞和女帝的第一次见面并没有进行太多的互动，但是他们之间的敌对关系已经开始形成。这也预示着在后续的故事中，两人之间的战斗和对抗将会越来越激烈，故事情节也会越来越精彩。