《头文字D》是一部描写街头赛车文化的漫画和动画作品，它的故事背景主要设定在20世纪90年代末至21世纪初的日本。这个时期是日本经济高速发展和年轻人文化繁荣的时期，也是日本街头文化盛行的时期。

在这个时期，日本的年轻人流行穿着宽松的牛仔裤和运动鞋，听着嘻哈音乐，热衷于街头文化活动，包括街头篮球、街头艺术和街头赛车等。其中，街头赛车文化尤为兴盛，许多年轻人通过改装车辆、参加街头赛车比赛来展示自己的技巧和勇气。

《头文字D》的主人公藤原拓海就是这个时代的典型代表。他是一名拥有超凡驾驶技术的街头赛车手，驾驶着他的AE86在神奈川的山路上挑战各种高手。这个时代的赛车文化中，车手们通过改装车辆来提升性能，比赛中的技术和勇气同样重要。

总之，20世纪90年代末至21世纪初是日本年轻人文化和街头文化盛行的时期，也是街头赛车文化兴盛的时期。《头文字D》以此为背景，通过拓海等人的故事展现了这个时代的年轻人和街头文化的生动面貌。